El escenario que utilizará el Cacique trasandino trae al Ciclón muy buenos recuerdos teniendo en cuenta que allí disputaron dos partidos por Copa Libertadores y ambos se sellaron con importantes victorias del conjunto azulgrana. 

Además estos triunfos sirvieron para cortar una racha de cuatro derrotas al hilo, que había sufrido el cuadro cerrista a lo largo de la Libertadores, en el estadio Nacional de Santiago.

El primer triunfo en el Monumental se escenificó, en la edición de 1998, en la sexta y última fecha del grupo 3, que además estaba integrado por Olimpia y Universidad Católica. 

Cerro necesitaba el éxito para acceder a los octavos de final. El cuadro cerrista empezó ganando con el gol de Éver “Pájaro” Fernández, pero la escuadra colocolina empató antes de terminar la primera etapa, por intermedio de Héctor Tapia. En la complementaria, el tanto de Hugo Marcelo Ovelar le dio la victoria al Ciclón y con 7 puntos, logró la tercera ubicación en el grupo y la clasificación a la siguiente fase. En esa Copa Cerro alcanzó las semifinales, siendo vencidos en esa fase por Barcelona de Ecuador.

La segunda victoria azulgrana en el David Arellano se registró en el 2011 y también fue en la última ronda del Grupo 5, que incluía también a Santos de Brasil y el Deportivo Táchira venezolano. Cerro perdía 2-1 (descuento de Jonathan Fabbro), al término del primer tiempo, pero en la complementaria se produjo la memorable remontada y con goles de Iván Piris y otro de Fabbro, de tiro libre faltando dos minutos para que concluya el partido, el Ciclón alcanzó la victoria que lo depositó en los octavos de final. En esa edición del 2011, los azulgranas también llegaron hasta las semifinales, donde fueron superados por el Santos de Neymar.